朱元璋攻定远的候，积蓄了初步的军力量，算是有了己的部队。正在离定远进攻滁州的候，一日傍晚，朱元璋带着几兵士从城外入城，在城门口遇一骑驴的读书人。兵士是骑马，见骑驴的布衣，不禁失笑，向是秀才遇兵有理说不清，那骑驴的读书人敏锐了朱元璋，遂鞭驴绕。
朱元璋就在极短的间，迅速观察了一那读书人，觉此人目光敏锐，相貌儒雅，颇有感，遂问：“先生且慢，否请问先生尊姓名？”
那读书人不答，哼了一声说：“请问你又是谁？”
身旁的兵嚷：“放肆，定远城中谁不知朱公子？！”
朱元璋喝：“不无礼，在朱元璋，请问……”
不待朱元璋问完，那人就有些惊讶说：“你是朱元璋？鄙人定远李善长。”
说完策驴走。
朱元璋听说是李善长，忙派兵士跟随请。
朱元璋在淮西一带游僧的候，就已耳闻李善长的才气，知此人有智谋，懂兵法，又有料神的名。今是他业步的候，他渴望的人才相助。
不料，了许久，士兵回禀报，说李善长拒绝见朱元璋，跟随一路，软话硬话说了不少，他就是不。原李善长些日子听闻义军领队朱元璋的一些迹，人有些兴趣，今日一见，果气宇不凡，眉宇间透露着英勇气，又读书人礼相待。但李善长知朱元璋底什的态、什的目的找己，故意不相见。他知若朱元璋懂吸纳人才，必再请求。
了两日，朱元璋抽空亲李善长的住所求见。
李善长见朱元璋亲，依做声，他再观察观察朱元璋。
见朱元璋诚恳说：“前日兵士无礼，惊扰先生，朱元璋特赔罪。”
李善长：“赔罪且不，若是赔罪，公子回了。”
朱元璋慌忙：“不是，元璋是粗人，读书不，有罪，请先生宽恕。早就知先生的才，元璋很钦佩，今日特请教。”
李善长原本冰冷的脸色稍稍有了缓，示意朱元璋在院中的石凳就座。
朱元璋则先请李善长入座，己方才坐。见李善长面色稍缓，说：“元璋参军不久，定远是咱攻的一座城，是咱很担忧。”
李善长眉头一皱问：“公子担何？”
朱元璋抬头望望空，长叹一声，遂面带忧色问李善长：“今四方兵，乱，敢问先生何才太平？”
李善长说：“公子应该知汉高祖刘邦吧？”
朱元璋歉意笑笑说：“知是知，但咱读书少，读史更少，请先生明说。”
李善长高声说：“汉高祖是平民身，却平定，原因在高祖中有志，长远，知人善。军队纪律严明，克城，从不乱杀无辜，爱戴百姓，受百姓的拥护。高祖兵不五年，势即见分明，就帝业。”
朱元璋听此一番话，不禁点头称赞，仿佛受益不少。见朱元璋是明理将，李善长中喜悦，接着说：“今元朝已朽木，朝政不纲，民不聊生，已经了土崩瓦解的候。高祖沛县人，距濠州不远，算是公子同乡，你若习汉高祖刘邦的优点，太平不久远。”
朱元璋听了一番话，觉很有理，受不少，感慨他的军队甚至濠州，所缺少的就是博古通今、谋献策的文才。
朱元璋即行拜礼：“谢先生指点，元璋恳请先生咱一百姓共谋太平日。”
李善长笑：“公子勿言谢，善长一介布衣，不敢受礼。公子答应一，善长考虑跟随。”
朱元璋忙说：“先生请讲。”
李善长说：“公子攻克定远的候，官粮数千石，善长恳请公子粮仓中的一半粮食救济方百姓。”
朱元璋一不知何回答，神色犹豫，吞吞吐吐：“先生咱拿一半官粮给百姓，是不是太了点？些粮食是咱招兵买马，展实力的基础啊。散了粮食，了物质保障，何平定呢？”
李善长听此，笑：“就凭你的法何平定，你其他义军首领无甚差别，公子请回。”说完，李善长径走向房内。
朱元璋回。一宿无眠，辗转思索。
次日清晨，刚刚蒙蒙亮，朱元璋即李善长求见。
李善长正在院中读书，朱元璋听朗朗书声，不禁止步，停在门口，李善长高声诵读的正是汉高祖刘邦的传记。直李善长读毕一页，望见久等的朱元璋，招呼一声，朱元璋才迈入门内，行礼拜见。
李善长知有，故意说：“公子一清早，赶听善长读书吗？”
朱元璋：“听先生读书讲史，是一智趣。咱了很久，通了，今日即贴布告，仓放粮，归百姓，全部散，一石不留。”
李善长听此中喜悦，笑：“公子果是聪明人，善长愿意公子效绵薄力。”
“，太了，有先生相助，元璋不胜感激！”朱元璋激动李善长再次行礼。
李善长通几次观察，知朱元璋是一懂人、有礼节、纳言的将领，见他又爱护百姓，局着，有远见，决定跟随朱元璋。
朱元璋又亲切李善长说：“先生年长，礼位尊。今相处，不必公子公子的，称咱元璋就。元璋先生处受益颇，敬师长，日，就称先生吧。”
李善长说：“万万不直呼公子名啊。军中有军中的规矩，善长今公子谋划从濠州独立是非常正确的。公子虽实将领，但未受封，不称‘位’。一，既无僭越意，又符合实情。”
“，先生明智，‘位’称呼很有特色，听蛮亲切的。”朱元璋接着说，“咱求先生，真像年刘备三求诸葛亮呢。咱现在不比刘备，实力不足，但先生您确有诸葛亮的才啊。”
李善长笑：“位奖了，恐怕今的历史中，位比刘备，李善长不相比诸葛先生啊。”
朱元璋遂说：“谢先生。元璋虽从军不久，但知的军队有的参谋，今群雄四，就业并非易。咱朱元璋一定尽尽力保护先生，尊重先生。在濠州的候，咱见的文书幕僚，是左右逢源，武将不满，弄文人武将间关系很差，难配合，所曾经辉煌的五元帅今困在濠州城，毫无展力。的将帅有力的幕府勇猛的将士，恳请先生替咱做桥梁，沟通将士，谋划策。”
朱元璋的诚意读书人的敬重，打动了位年长朱元璋十九岁的贤士。李善长此跟随朱元璋，受朱元璋的礼遇，被朱元璋留做掌书记。
在不久，郭子兴知朱元璋求文才李善长的候，尽手段让李善长辅佐己，甚至强请。李善长甚是苦恼，怕因己夹在中间，反弄朱元璋郭子兴间现僵局，担朱元璋己有疑，从此不再信任。
朱元璋知李善长被郭子兴强请进郭府，并未有任何疑不满，是推置腹跟李善长谈：“郭元帅咱的恩情，咱永世不忘。今，郭元帅已经咱存疑虑，他父子二人留在濠州城不求展，又惧怕咱势力增强，分裂是早晚的。先生咱的指点辅助，咱中有数，先生的人咱中有数，无论是先生跟谁，咱敬重先生的选择。今，咱位阶低，先生若跟随郭元帅，咱绝无怨言，若先生信任元璋，咱感激不尽。”
听朱元璋此申明义言，李善长坚决拒绝了郭子兴，忠耿耿跟随朱元璋，一一意做朱元璋的幕府，无论是沟通将士、主帅、各方势力，是谋划策，倾尽力，使朱元璋的军队人尽其才，内部谐，外部周全。此，朱元璋的中有了汉高祖刘邦己的榜，人处、打仗领兵、待百姓，处处向他习，朱元璋的军队受民众的拥戴。
李善长在朱元璋的军政治生涯中扮演了重的角色。角色的才华施展，是因朱元璋人才的重善。